De Looydijk is één van de oude straten van De Bilt. In het eerste naamgevingbesluit betreffende de in De Bilt gelegen straten en wegen (gedateerd 24 juli 1903) werd de naam Looydijk officieel vastgesteld voor de 1e zijweg van de Soestdijksche weg tot de Waterweg. Langs de Looydijk was al vroeg bebouwing te vinden. Op de eerste kadastrale kaarten, die in 1832 werden uitgegeven, staan langs die weg diverse woningen getekend. Meestal waren het daggelderhuisjes die bij de (Heilige) Akker of bij de Waterweg waren gelegen.
De kaart uit 1910 toont ons een niet meer bestaand huisje, dat rechts van het huidige adres Looydijk 18 gestaan heeft, vlakbij de Akker. Op de kadastrale kaart, die in 1832 werd uitgegeven, staat deze daglonerwoning al ingetekend. Het was een dienstwoning behorend bij boerderij de Spiering, die op de hoek van de Looydijk en de Soestdijkseweg gelegen heeft.
Het huisje heeft gelegen op perceel D 221a en was in eigendom bij Pieter Heronimus van Westreenen van Themaat, de toenmalige eigenaar van landgoed Houdringe. De familie Elbersen zou generaties lang in het huisje woonachtig zijn geweest. Wellicht was het meisje met de poppenwagen ook een lid van die familie. Tot 16 december 1933 heeft een lid van de familie Elbersen in de woning gewoond. Kort daarna werd het huisje afgebroken.
Ook bovenstaande kaart dateert uit 1910. De foto werd genomen vanaf de Hessenweg, kijkend richting Soestdijkseweg. Rechts is achter de bomen het in 1907 gebouwde huis zichtbaar, dat als adres heeft Looydijk 119 . Brievenbesteller M. Kuit had voor de bouw de aanvraag ingediend.
De vergunning werd verleend op 19 april 1907 en op 9 september 1907 werd al het bewijs van voltooiing afgegeven. Een half jaar later werd het er naast gelegen pand, genummerd Looydijk 117, voltooid. Daarvoor was door W. Starink ten behoeve van A. Dissel een bouwvergunning aangevraagd, die op 15 januari 1908 werd verleend.
Op 17 maart 1908 kon ook dat huis worden betrokken. Op die datum werd het bewijs van voltooiing afgegeven. Al eerder waren er bouwactiviteiten ontplooid langs de Looydijk. In 1895 en 1896 waren er diverse bouwvergunningen verleend.
De foto, gemaakt in 1929, werd genomen vanaf de Waterweg kijkend richting Hessenweg. Het meest links gelegen pand heeft als adres Waterweg 82. We zien de zijkant en de erbij behorende schuur. Het achter de schuur gelegen huis betreft een dubbel woonhuis dat als adres heeft Looydijk 170-168. Ernaast werd in de zelfde tijd een vergelijkbaar huis gebouwd, dat als adres kreeg Looydijk 166-164.
Het pand Waterweg 82 was door architect Arn. Staal ontworpen voor melkhandelaar Matthijs van Dijk. Op de kaart zien we een man met fiets, die een melkbus voor op heeft. De familie Van Dijk heeft aan de Waterweg bijna zestig jaar melk en zuivelproducten verkocht.
Zowel Matthijs als zijn zoon Johan hebben de zaak jaren gerund. In 1978 werd er door J. van Dijk een verzoek ingediend betreffende het veranderen van de ramen en deuren van de winkel. In het Adresboek De Bilt Bilthoven dat omstreeks 1982 uitgegeven werd, staat achter de naam J. van Dijk, wonende aan de Waterweg 82, niet meer vermeld dat er een melkhandel gevestigd is.
De huizen Looydijk 164 tot en met 170 werden in 1927-1928 gebouwd volgens ontwerp van de gebroeders Van de Ven. De panden tonen invloeden van de zogenaamde Nieuwe Zakelijkheid. Opdrachtgever voor de bouw was G. Kon. De woningen hebben een kubistische vormgeving. Opvallende elementen zijn de horizontale banden en de zuilen, die gemaakt zijn van beton met sierpleister.
Volgens het Adresboek voor de Gemeente Bilthoven en De Bilt, uitgegeven in de zomer van 1937, werden de aan de Looydijk gelegen huizen, genummerd 164 tot en met 170 respectievelijk bewoond door H.Ch.E. Lontjens, H. v.d. Schoor, F. Spronk en W.G. Starink.